Скопље представља практично непознат град са шарматним именом, домаћина са много интересантних ствари које треба видети и доживети и богатом историјом коју треба обзнанити. Ипак, углавном нетакнут од стране туриста и путописаца, овај необични главни град, остаје обмотан велом мистерије.
Скопље је највећи град Северне Македоније и њен политички, привредни и културни центар. Налази се у Скопском пољу, на обе обале Вардара и на надморској висини од око 245m. Оно је главна раскрсница железничког и ауто-саобраћаја на путу Београд - Ниш - Солун - Атина, што му даје посебну важност на Балкану.
Први пут се помиње још око 150. године под именом Сцупи - то је античко насеље које се налазило код села Бардоваца, северозападно од Скопља, где су откопани остаци разних грађевина, а пре свега позоришта. Оно је разорено 518. године катастрофалним земљотресом, који је уништио укупно 24 града. Ново насеље је било изграђено неколико километара даље на југоистоку. Сматра се да је ово била византијска Iustiana Prima, коју је подигао цар Јустинијан I у част свог родног места. Под данашњим словенским називом, који носи од доласка Словена у VII веку, први пут се помиње у историјским изворима 1019. године.
Овај град има богату историју - заузимао га је српски владар Немања, али је тек 1282. године под краљем Милутином ушао у састав српске државе. У њему се краљ Душан крунисао за цара 1346. године, а 1349. прокламовао свој Законик. Осим тога, Душан је преселио главни град Краљевине Србије управо у Скопље. После њега су га држали краљ Вукашин и Вук Бранковић, да би га Турци освојили 1392. и држали све до 1912. године. С обзиром на то да је било важан верски и војни центар, Скопље је спаљено до темеља од стране Турака. Схвативши његов стратешки значај, Турци су основали велику војну силу у граду који је привлачио много трговаца. Већ тада је Скопље постало велики и важан војни, трговачки и културни центар. Између 1382. и 1453. године Скопље је било европска база османлијских султана. У XVII веку је турски писац Евлија Челебија два пута посетио Скопље и забележио да град садржи 70 хамама, 120 џамија, 110 фонтана и базар велики скоро као онај у Истанбулу.
На жалост, осим богате, имао је и прилично несрећну историју - поново је срављен са земљом после земљотреса 1555. године, да би након тога уследило ново обнављање. Међутим, спаљено је 1689. године, приликом освајања и повлачења аустријске војске под генералом Пиколоминијем. Пиколомини је писао да, током освајања широм европске Турске, никад није видео тако леп град као што је Скопље. Али, свестан његов стратешког значаја, да би наудио Турцима, морао га је спалити до темеља. И након тога је обновљено, али данас од старе тврђаве и старог града има веома мало остатака. Несрећну судбину потврдио је и катастрофални земљотрес 26. јула 1963. године јачине девет степени по Меркалијевој скали, у ком је погинуло 1070 лица и повређено преко 3000; уништено или тешко оштећено око 4/5 стамбеног фонда, 1670 фабричких грађевинских објеката и 8% фабричке опреме. Помоћ је пружило, осим читаве Савезне Републике Југославије, још 87 земаља света (Румуни су изградили болницу, Пољаци Музеј савремене уметности итд.), а посебну помоћ су указале УН и друге међународне организације. Овог пута, обнова разореног града је извршена на асеизмичким архитектонским принципима, на основу новог урбанистичког плана усвојеног 1965. године, којим је била предвиђена изградња новог, савременог града.
Током Првог и Другог балканског рата 1912. и 1913. године, Македонија је коначно ослобођена од турске власти и подељена између Грчке, Бугарске и Србије.
За време Другог светског рата, Македонија је била окупирана од стране бугарских и италијанских снага. Све до 1943. године, Скопље је било седиште Покрајинског комитета Комунистичке партије Југославије (ПК КПЈ-а), ПК СКОЈ-а и Генералног штаба Македоније. Упркос провалама и терору бугарског окупатора, партијска организација је стално деловала. У септембру 1943. године су формирани Иницијативни одбор за оснивање АСНОМ-а у Акциони комитет ХОФ Македоније.
У борбама које су довеле до ослобођења Скопља 13. новембра 1944. године, активно је учествовало становништво града, после чега је у њему образована прва народна влада Македоније. Свестрани развој Скопља у послератном периоду, чији су резултат били његов преображај од занатско - трговачког места са знатним оријенталним обележјима у савремени велеград са развијеном индустријом и другим привредним делатностима, брз пораст становништва, урбанистичка реконструкција и изградња праћена територијалним ширењима, био је привремено прекинут већ поменутим земљотресом 1965. године.
Реализацијом новог урбанистичког плана из 1965. године, Скопље је постало не само најмодернији републички главни град у СФР Југославији, већ и њен трећи град по величини, захваљујући интензивном приливу становништва из свих крајева Македоније.
На референдуму 08. септембра 1991. године, преко 95% Македонаца је гласало за проглашење независне државе. Године 1993. Македонија је постала чланица УН. Под притиском Грчке, земља постаје званично позната под именом Бивше Југословенске Републике Македоније. Дана 22. марта 2004. године Македонија подноси захтев за чланство у Европској Унији. Статус земље кандидата за чланство јој је одобрен у септембру 2005. године.
Неке од најважнијих институција у Скопљу јесу Универзитет „Кирил и Методиј“, Академија наука и уметности, Македонски народни театер, Драмски театер, Филхармонија, Народна универзитетска библиотека, Архив Македоније, Историјски архив Скопља, Сеизмолошка обсерваторија, Музеји (Археолошки, Етнографски, Историјски, Града Скопља и др.)...
Многобројни културно - историјски споменици: Тврђава Кале из VI века, Камени мост на Вардару и акведукт из XV века, Даут - пашин хамам, Куршумли - хан и Сахат - кула (све из XV и XVI века), црква Светог Спаса из XVII - XVIII века, стара чаршија и друге.